現在、Ａという会社の代表取締役社長になっている人間が、個人事業主(Ｂ)になることは可能なのでしょうか？また、可能ならばＡという会社が個人(代表取締役)に役員報酬を支払わず、業務を請け負わせ、外注費として扱うことは可能なのでしょうか？

可能だと思います。

私はある会社の取締役をしています（代表ではありませんが）が、それとは別に個人事業主として店を持っています。

が、ご質問の後半部（「Ａという会社が個人(代表取締役)に役員報酬を支払わず、業務を請け負わせ」の部分が）の意味がよくわかりません。ご説明いただけませんでしょうか。

すべて契約によって可能になるでしょう。法令上「公序良俗に反しない」内容であれば、Ａという会社と個人の間で契約を締結すればよいわけで、Ａという会社は社長個人とは別人格とされるので、Ａという会社の代表取締役と個人としての社長と契約が可能である以上外注したという形にもできますね。

ただ、外注費の経費の計上のあり方によっては粉飾決算を疑われたり、課税の上で不利な取り扱いを受けたりする可能性もあります。たとえば、社長個人として外注費をもらう形にすると、社長に給与として支払うのでは、前者の方は社長個人が必ず確定申告をしなければならない上に経費などの控除もきちんと申告しないと、給与としてもらう場合よりも社長個人の所得税額が多くなる可能性もあります。

まず最初の質問ですが、可能です。

２つ目の質問ですが、商法の中で取締役の競業避止業務（商法第２６４条）につぃて取り決めがありますので、これに従い（取締役会での認証）行えば、可能です。

ただ、税法上は不自然な形になり、業務を請け負わせて行った場合、外注費としては認められず、役員報酬として見なされる場合が非常に大きいです。

URL はダミーです。

ＡがＢに請負をさせることは、自由契約の下、可能です。

しかし当然ながら、会社Ａの勘定と個人事業主Ｂの勘定をごちゃまぜにしていないかということに、税務当局や会計士は注目します。

その結果、ＡＢの勘定がごちゃまぜになっているとなれば、それは会社Ａの私物化ということであり、法人格否認 (Piercing Corporate Veil) の法理により、会社Ａは法人と認められなくなります。その場合、法人であるがゆえに認められていた有利な会計処理も認められなくなります。

したがって、まず、緊密な関係者間（ご質問の「会社Ａの社長＝個人事業主Ｂ」のＡＢ間など）の取引は、それが第３者との間の取引であっても妥当と考えられるものでなければならず、またそのことを明文化した契約書を用意することで、疑義が発生しないようにする必要があります。

さらに、資本関係がある会社間（今回ご質問の関係者間でも適用されると思われます）では、過小資本対策税制、移転価格対策税制など、節税スキームに対抗する特別対策税制がありますので、このあたりの規制をクリアしていることが条件となります。

取締役は会社に対し、 善管義務を負っていますので、このような取引は、商法違法の疑いがあります とのことです。

最初の質問の答えは「Yes」です。商法上の取締役は、就任する企業が兼務を禁止していない限り、可能です。質問とは逆に個人事業主（作家など）が自分のビジネスを管理する事務所（会社）を設立して代表取締役になるケースもあります。

2番目の質問は、取締役会で認証されれば可能ですが、税務調査では2つの業務に独立性があるか調べられる可能性があります。場合によっては会社Aの外注費計上が認められず役員報酬となり、代表取締役（個人事業主）ともども修正申告が必要になるかもしれません。

既に御指摘があるように、兼業禁止規定に抵触しないことが、前提条件です。また、役員は委任契約に基づき業務を行うことから、民事上は無報酬でも問題はありません。

定款で無報酬とすれば、商法上も無報酬については問題ありません。

但し、上記の兼業禁止規定から、業務を自社で行えば得られたであろう利益が、代取個人事業主に発注され、会社に遺失利益が生じることから、商法上利益相反行為となり、兼業禁止に抵触するでしょう。

税務上も脱税行為の可能性があり、クリアする課題が多そうです。