No.2
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50pt
http://docs.info.apple.com/article.html?artnum=300766-ja
iPod: トラブルシューティング - 曲やオーディオブックが再生されない
いくつか、トラブルシュートを参考にしてみましょう。ファイル自体が転送できても、正しく再生されない可能性もあります。
http://docs.info.apple.com/article.html?artnum=60944-ja
iPod をアップデートする場合のトラブル
さしあたっては、ソフトウェアをアップデートしてみたり、リセットしてみるのが有効です。
それでもダメなら、ヘッドフォン・イヤフォンを変えてチェックしてみて、結果がダメなら修理行きかもしれませんね。
アップデートで、正常に戻りました。ありがとうございます。
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リセット済みです。