以下のようなフリーソフト探しています

ちょっと違うかもですが・・・、

タスクバーに表示できるRSSリーダーです。

ニュースサイトや、一般常識サイトや、学習サイトなどのRSSファイルを取得して、常時流してくれます。

上手く使えば、書かれている事すべて実現できると思います。

・・・希望のと全然違ってたらすみません。

フリーで使えます。

便利だと思います。

実際にわたしが個人的に一年ほどお世話になっているソフトウェアです。これで3,000単語ほど覚えました。

ベクターで英単語暗記系のプログラムを探していて、一番使い勝手が良かったものです。

Readmeからの抜書きですが、

- 単語の理解度と重要度に応じてのランダムな出題

- 一定時間おきの自動出題開始 （仕事をしながらでも１０分置きに１０問出題するといったことが可能です.）

- 一定時間操作がない場合再ポップアップ

- 出題／結果ログの記録

- 登録している全ての単語の理解度／重要度をキーにしたソート

このあたりが、お探しの条件にぴったりなのではないかと思います。

残念ながら、≪問題ファイルは、有志により時々刻々と作られるとなおよし。≫という条件だけにはあてはまりませんが、

自分で作るのもごく簡単です↓

vernacular,（言語が）自国の、自国語の、その土地特有の

underscore,自由放任の、黙認の

minutiae,些細な点、細部、細目

こんな感じに , （半角のカンマ）で問題と回答を区切って改行するだけ、もちろん英単語以外でも使えます。