いまから7-8年前にIBMのViaVoiceを使ったことがありますが、当時は自分の音声サンプルを400近く記憶させる必要があり、それを完了しても満足な音声入力はできませんでした。

そうですね、汎用型ならドラゴンスピーチがいいのではないでしょうか。最初にトレーニングすることをエンロールメントというのですが、これが短くなっています。使い勝手も悪くないです。

現在は、非特定話者タイプ（つまりならしが要らない）が主流になりつつあります。これは、高い技術レベルで可能になりますが、これが実現化してきたという点で、使い勝手は向上していると思います。なお高価になりますが、ドラゴンスピーチ専門辞書をセットすることも可能です。

非特定話者タイプとして有名な高性能のものに、AmiVoiceというものがあります。これは汎用でなく、医療や議会など、専門にチューニングされており、これら分野では業務に実際に使用されています。つまり、役に立つレベルに達しているということです。AmiVoice Webという面白いアプリケーションがあり、これをダウンロードすると、AmiVoice Webに対応したWebの画面を操作できるようになります。

引用したURLは、君津市のものですが、無料ですので、ダウンロードして現在の性能を確かめられたらどうでしょう。きわめて高性能なことがわかると思います。