イラストレーター　ウィンドウズ版を

下のほうに小さく「製品の転売および譲渡はできません。」とあるので契約違反ということになります。

まあ、ばれなければ問題なし、とか譲渡じゃなくて借りてるだけだ、と居直ることもできるでしょうが…。

道徳的な問題はおいておくと

特に問題はないでしょう。

みんながそうしたり、

それで販売したりすると大変なことにないますが、

そうでなければ大学生が買ったものを社会人になったら使えなくなるわけではないので、

また、50歳でも専門学校や訓練校に通っていたら学割で買えちゃうので、

そんなに厳格ではないですよね。

ほどほどで利用すれば大丈夫といっちゃいけないでしょうが、そこまで立証して問題化するほど、どこの会社も暇ではないでしょう。

問題があります。

ユーザー登録する人以外の人がアカデミックで購入はできません。

使用許諾の違反の違反になります。

アカデミック版についてのadobeの見解が出ています。

これによるとユーザー登録できるのも購入者だけのようです。確か認証もする必要があったような気がするんですが…。

２番のかた、ちょっと間違ってますよ。

こちらに

教育機関を卒業（退職）後もアカデミック版を使用することはできますか

というFAQがあり、

はい、できます。

教育機関を卒業（退職）後も、在籍（在職）時に購入したアカデミック版を引き続きご使用いただけます。

ただし、教育機関を卒業（退職）後であっても、アカデミック製品を転売 および 譲渡することはできませんのでご注意ください。

と回答があります。

ちゃんと契約の範囲内です。

もちろん、真の理由は卒業したら返せなんてめんどくさいことはできないからだと思いますが。